ПРАЦІ НАУКОВОГО ТОВАРИСТВА ім. ШЕВЧЕНКА

Хімічні науки

Архів / Том LXX 2022

Володимир ДУТКА1, Галина МІДЯНА2, Юрій ДУТКА2, Олена ПАЛЬЧИКОВА2

1Львівський національний університет імені Івана Франка, вул. Кирила і Мефодія, 6, 79005 Львів, Україна
e-mail: vdutka@ukr.net

2Відділення фізико-хімії горючих копалин Інституту фізико-органічної хімії і вуглехімії імені Л.М. Литвиненка Національної академії наук України, вул. Наукова, 3а, 79060 Львів, Україна

DOI: https://doi.org/10.37827/ntsh.chem.2022.70.090

N-ОКИСНЕННЯ ХІНОЛІНУ ПЕРОКСИКИСЛОТАМИ В РІЗНИХ ОРГАНІЧНИХ РОЗЧИННИКАХ.

Вивчено вплив різних органічних розчинників на швидкість окиснення хіноліну (ХН) пероксикислотами. Механізм процесу окиснення охоплює швидке формування про-міжної сполуки хінолін-пероксикислота, яка розкладається, утворюючи N-оксид хіноліну та відповідну карбонову кислоту. Розчинник, в якому відбувається процес окиснення, впливає на першу та другу стадію. Визначені сумарні константи швидкості реакції окиснення (k) і енергії активації (Eaк) в органічних середовищах. Природа пероксикислоти практично не впливає на швидкість окиснення хіноліну. Знайдено кореляційні рівняння, які зв’язують сумарні константи швидкості окиснення хіноліну з основними фізико-хімічними параметрами розчинників.

Ключові слова: хінолін, окиснення, пероксикислоти, енергія активації, кореляційні рівняння, механізм.

Література:

    1. Miller V.C, Valentine R.G. Hydrogen Peroxide Decomposition and Qunoline Degradation in the presence of Aquiter Matherial. Water Reserch. 1995. Vol. 29(10). P. 2353–2359. (https://doi.org/10.1016/0043-1354(95)00059-T).
    2. Thomsen A. Degradation of qunoline by wet oxidation – kinetic aspects and reaction mechanismus. Water Reserch. 1998. Vol. 32(1). P. 136–148. (https://doi.org/10.1016/S043-1354(97)00200-5).
    3. Soldatenkov A.T., Temsden A., Kolyadina N.W. Oxidation of heterocyclic compounds by permanganate anion (Review). Chem. of geterocyclyc compounds. 2004. Vol. 50. P. 537–560. (https://doi.org/10.1023/B:COHC.0000037309.88566.de).
    4. Yuan J.-W., Qn L.-B. KMnO4 – ediate direct selective radical cross-coupling: An effective strategy for C2 arylation of quinoline N-oxide with arylboronic acids. Chenese chemical Letters. 2017. Vol. 28. P. 981–985. (https://doi.org/10.1016/j.cclet.2017.01.016).
    5. Prilezhaeva E.N. Prilezhaev Reaction: Electrophilic Oxidation. Moscow: Khimiya, Nauka, 1974 (in Russian).
    6. Dutka V.S., Matsyuk N.V., Dutka Yu.V. Influence of a Reaction Medium on the Oxidation of Aromatic Nitrogen-Containing Compounds by Peroxyacids. Russ. J. Phys. Chem. A. 2011. Vol. 85(1). Р. 45–50.(https://doi.org/10.1134/S0036024411010079).
    7. Lokhov R.E. Kinetics of N-oxidation of compounds of the quinoline series and isomeric benzoquinolines by perbenzoic acid in chloroform and aques dioxane. Chemistry of Heterocyclyc Compaunds. 1981. Vol. 17. P. 72–76. (https://doi.org/10.1007/BF00507096).
    8. Antonovskii V.L. Organic peroxide initiators. Moscow: Khimiya. 1972 (in Russian).
    9. Tolstikov G.A. Hydroperoxide Oxidation. Moscow, Nauka, 1974 (in Russian).
    10. Dutka V.S., Midyana G.G., Dutka Yu.V., Pal’chikova E.Ya, Nagornyak I. Influence of the organic solvents on rate of oxidation of the qunoline by peroxdecanoic acid. Proc. Shevchenko Sci. Chem. Sci. 2019. Vol. 56. P. 89–100. (https://doi.org/10.37827/ntsh.chem.2019.56089).
    11. Dutka V.S., Midyana G.G., Dutka Yu.V., Pal’chikova E.Ya. Oxidation of the acrydine by peroxydecanoic acid in various organic solvents. Proc. Shevchenko Sci. Chem. Sci. 2020. Vol. 60. P. 22–30. (https://doi.org/10.37827/ntsh.chem.2020.60.022).
    12. Dutka V., Kovalskyi Ya., Aksimentyeva O., Tkachuk N., Oshapovska N., Halechco H. Molecular modeling of acrydine oxidation by peroxyacids. Chem. Chem Technol. 2019. Vol. 13(3) P. 334–340. (https://doi.org/10.23939/chcht13.03.334).
    13. Dutka V.S., Midyana G.G., Dutka Yu.V., Pal’chikova E.Ya. Influence of the organic solvents on rate of oxidation of the quinoline by peroxydecanoic acid. Visnyk Lviv University. Series Chemistry. 2019 Vol. 60. P. 449–457. (https://doi.org/10.30970/vch.6002.449).
    14. Kim J., Huang C. Reactivity of peracetic acid with organic compounds. Critical Revie. ACS EST Water 2021. Vol. 1(1). P. 15–33. (https://doi.org/10.1021/acsestwater.0c.00029).
    15. Luukkonen T., Pehkonen S.O. Peracids in water treatment: A critical revive. Enviromenttal Science and technology. 2017. Vol. 47(1). P. 1–39. (https://doi.org/10.1080/10643389.2016.1272343).
    16. Zhang Y., Yue X., Duan Y., Rao Z. A study of the mechanism oxidation qunoline remval from acid solution baset on persulfate-iron systems / RSC Advances. 2020. Vol. 10. P. 12504–12510. (https://doi.org/10.1039/C9RA10556E).
    17. Shulpin G., Shulpina L. Oxidation of organic compounds wigh peroxides catalyzed by polynuclear methal compounds. Catalusis. 2021. Vol. 11(2). P. 1–37. (https://doi.org/10.3390/catal11020186).
    18. Naik L.R., Math N.N. Photo Physical Properties of 8-Hydroxy Qunoline. Indian Journal of Pure and Applied Physics. 2005. Vol. 43(10). P. 793–749.
    19. Tukhvatullin F.H., Jumbaev A., Hushvaktov H., Absanov A. Raman spectra and intermolecular hydrogen bond in solution of qunoline. Ukr. J. Phys. 2012. Vol. 57(2). P. 248–255. (https://doi.org/10.15407/ujpe57.2.248).
    20. Zukovskyi V.Ya. IR-spectrums peroxy pelargonic asids in solutions. Russ. J. Phys. Chem. 1983. Vol. 57(9). P. 2353–2354.
    21. Shriner R., Fuson R., Curtin D., Morril T. The systematic identification of organic compounds. M. Mir 1983, 704 p. (in Russian).
    22. Parker W.E., Riccuti C, Ogg C.L., Swern D. Peroxides II. Preparation, characterization and polarographic behavior of long-chain aliphatic peracids. J. Am. Chem. Soc. 1955. Vol. 77(15). P. 4037–4041. (https://doi.org/10/1021/ja01620a023).
    23. Antonovskii V.L., Buzulanova M.M. Analytical Chemistry of Organic Peroxide Compounds. Moscow. Khimiya. 1978 (in Russian).
    24. Reichard C. Solvents and solvent effects in organic chemistry. VCH. 1988.
    25. Weinberger A, Proskauer E.S., Riddick J.A., Toops E.E. Jr. Organic Solvents. Physical Properties and methods of Purifications, New York: Interscience, 1955.
    26. Gordon F.J., Ford R.F. The chemist’s Companion, А. Handbook of Practical Data/ Techniques and References. New York: Wiley, 1972.
    27. Koppel I.A. Palm V.A. Advances in Linear Free Energy Relationships. London: Plenum. 1972.
    28. Makitra R.G., Turovski A.A, Zaikov E.E. Correlation Analysis in Chemistry of Solution - Utrecht-Boston.: VSP. 2003. (https://doi.org/10.1201/b12185).
    29. Makitra R.G., Pirig Ja.N., Krivelyuk R. Makitra R.G. Available from VINITI - Moscow 1986, № 628–В86 (in Russian).
    30. Dutka V.S., Zagorskaya V.V., Dutka Yu.V., Savitskaya O.I. Thermal Decomposition of Aliphatic Peroxy Acids. Kinetics and Catalysis. 2011. Vol. 52(3). P. 347–351. (https://doi.org/10.1134/S0023159411020054).
    31. Dutka V.S., Zagorskaya V.V., Dutka Yu.V. Catalytic Decompositon of Aliphatic Peroxy Acids. Kinetics and Catalysis. 2010. Vol. 51(3). P. 364–369. (https://doi.org/10.1134/S0023158410030067).
    32. Dutka V.S., Makitra R.G., Dutka Yu.V., Pal’ chikova E.Ya., Matsyuk N.V. Effect of solvents on rate of epoxidations of α-pinene and Δ3-careen with peroxydecanoic acid. Russian Journal of General Chemistry. 2014. Vol. 84(2), P. 298–303. (https://doi.org/10.1134/S107036321402025X).
    33. Dutka V.S., Midyana G.G., Dutka Yu.V., Pal’chikova E.Ya. Effect of organic solvents on the rate of oxidation of sulfoxides with peroxy acids. Russian Journal of general chemistry. 2020. Vol. 90(3). P. 329–334. (https://doi.org/10/1134/S1070363220030020).
    34. Dutka V.S., Midyna G.G., Dutka Yu.V., Pal’chikova E.Ya. Influence of Solvents on the Rate of Thermal Decomposition of Peroxydecanoic Acid. Russian Journal of General Chemistry. 2018. Vol. 88(2). P. 188–194. (https://doi.org/10.1134/S1070363218020020).

Як цитувати:

ДУТКА В., МІДЯНА Г., ДУТКА Ю., ПАЛЬЧИКОВА О. N-ОКИСНЕННЯ ХІНОЛІНУ ПЕРОКСИКИСЛОТАМИ В РІЗНИХ ОРГАНІЧНИХ РОЗЧИННИКАХ. Праці НТШ. Хім. наук. 2022 Т. LXX. С. 90-101.

Завантажити файл