Наталія СЛИВКА1, Леся САЛІЄВА1, Марія ЛІТВІНЧУК2, Михайло ВОВК2
1Волинський національний університет імені Лесі Українки, проспект Волі 13, 43025 Луцьк, Україна e-mail: slivka.natalia@vnu.edu.ua
2Інститут органічної хімії НАН України, вул. Мурманська 5, 02660 Київ, Україна
DOI: https://doi.org/10.37827/ntsh.chem.2023.73.079
РЕАКЦІЯ [3+2]-ЦИКЛОПРИЄДНАННЯ У СИНТЕЗІ НОВИХ (БЕНЗ)ІМІДАЗО[2,1-b][1,3]ТІАЗИНІЛ-1,6a-ДИГІДРОПІРОЛО[3,4-d][1,2,3]ТРИАЗОЛ-4,6(3aH,5H)-ДІОНІВ
Описано зручний метод синтезу фармакологічно перспективних гібридних систем, які поєднують у своїй структурі імідазотіазиновий і піролотриазольний скафолди-1-{(бенз)iмiдaзo[2,1-b]тiaзиніл}-1,6a-дигідропіролo[3,4-d][1,2,3]триазол-4,6(3aH,5H)-діонів 3a-е. Як модельні субстрати для реалізації поставленої синтетичної цілі були використані азидо(бенз[4,5])імідазо[2,1-b][1,3]тіазини 1a-c, які вводили у [3+2]- циклоприєднання із N-арилмалеїнімідами 2a-d. Склад і будова одержаних продуктів надійно підтверджені комплексним фізико-хімічним аналізом, зокрема методами ЯМР 1Н та 13С спектроскопії, хроматомас-спектрометрії, а також результатами елементного аналізу.
Ключові слова: азидо(бензо)імідазо[2,1-b][1,3]тіазини; [3+2]-циклоприєднання; 1-{(бенз)iмiдaзo[2,1-b]тiaзиніл}-1,6a-дигідропіролo[3,4-d][1,2,3]триазол-4,6(3aH,5H)-діони; N-арилмалеїніміди.
Література:
-
1. Tam A., Arnold U., Soellner M.B., Raines R.T. Protein prosthesis: 1,5-disubstituted[1,2,3]-triazoles as
cis-peptide bond surrogates. J. Am. Chem. Soc. 2007. Vol. 129. P. 12670–12671. (https://doi.org/10.1021/ja075865s).
2. Huo J., Hu H., Zhang M., Hu X., Chen M., Chen D., Liu J., Xiao G., Wang Y., Wen Z. A mini review of the
synthesis of poly-1,2,3-triazole-based functional materials. RSC Adv. 2017. Vol. 7. P. 2281–2287.
(https://doi.org/10.1039/C6RA27012C).
3. Agalave S.G., Maujan S.R., Pore V.S. Click Chemistry: 1,2,3-Triazoles as Pharmacophores. Chem. Asian J. 2011.
Vol. 6. P. 2696–2718. (https://doi.org/10.1002/asia.201100432).
4. Xu Z., Zhao S.J., Liu Y. 1,2,3-Triazole-containing hybrids as potential anticancer agents: Current
developments, action mechanisms and structure-activity relationships. Eur. J. Med. Chem. 2019. Vol. 183. e111700.
(https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2019.111700).
5. Jiang X., Hao X., Jing L., Wu G., Kang D., Liu X., Zhan P. Recent applications of click chemistry in drug
discovery. Expert Opin. Drug Discov. 2019. Vol. 14. P. 779.
(https://doi.org/10.1080/17460441.2019.1614910).
6. Chu X.M., Wang C., Wang W.L., Liang L.L., Liu W., Gong K.K., Sun K.L. Triazole derivatives and their
antiplasmodial and antimalarial activities. Eur. J. Med. Chem. 2019. Vol. 166. P. 206.
(https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2019.01.047).
7. Gao P., Sun L., Zhou J., Zhan X.Li.P., Lin X. Discovery of novel anti-HIV agents via Cu(I)-catalyzed
azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) click chemistry-based approach. Expert Opin. Drug Discov. 2016. Vol. 11. P.
857. (https://doi.org/10.1080/17460441.2016.1210125).
8. Assis S.P.O., Silva M.T., Oliveira R.N., Lima V.L. Synthesis and anti-inflammatory activity of new
alkyl-substituted phthalimide 1H-1,2,3-triazole derivatives. Scientific World J. Vol. 2012. P. 1–7.
(https://doi.org/10.1100.2012.925925).
9. Zhang S., Xu Z., Gao C., Ren Q.C., Chang L., Lv Z.S., Feng L.S. Triazole derivatives and their anti-tubercular
activity. Eur. J. Med. Chem. 2017. Vol. 138. P. 501.
(https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2017.06.051).
10. Wang X.-L., Wan K., Zhou C.-H. Synthesis of novel sulfanilamide-derived 1,2,3-triazoles and their evaluation
for antibacterial and antifungal activities. Eur. J. Med. Chem. 2010. Vol. 45. P. 4631–4639.
(https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2010.07.031).
11. Agard N.J., Preschner J.A., Bertozzi C.R. A Strain-Promoted [3+2] Azide−Alkyne Cycloaddition for Covalent
Modification of Biomolecules in Living Systems. J. Am. Chem. Soc. 2004. Vol. 126. P. 15046–15047.
(https://doi.org/10.1021/ja044996f).
12. Agard N.J., Baskin J.M., Prescher J.A., Lo A., Bertozzi C.R. A Comparative Study of Bioorthogonal Reactions
with Azides. ACS Chem. Biol. 2006. Vol. 1. P. 644–648.
(https://doi.org/10.1021/cb6003228).
13. Ferreira V.F., da Rocha D.R., da Silva F.C., Ferreira P.G., Boechat N.A., Magalhães J.L. Novel 1H-1,2,3-,
2H-1,2,3-, 1H-1,2,4- and 4H-1,2,4-triazole derivatives: a patent review (2008–2011). Expert Opin. Ther. Pat. 2013.
Vol. 23. P. 319–331. (https://doi.org/10.1517.13543776.2013.749862).
14. Mandal S.K., Saha D., Debajyoti M., Jain V.K. Sythesis and antitubercular activity of some triazole
derivatives of propyl gallate. Int. J. Pharm. Sci. Res. 2010. Vol. 1. P. 465–472. (ISSN: 0975-9492).
15. Dunn G.L., Hoover J.R., Berges D.A., Taggart J.J., Davis L.D., Dietz E.M., Jakas N., Yim P., Actor J.V.,
Weisbach J.A. Orally active 7-phenylglycyl cephalosporins. Structure-activity studies related to cefatrizine (SK&F
60771). J. Antibiot. 1976. Vol. 29(1). P. 65–80.
(https://doi.org/10.7164/antibiotics.29.65).
16. Pearson M., Garcia-Ecbeverria C., Fabbro D. Protein Tyrosine Kinases as Targets for Cancer and Other
Indications. 2006. P. 1–29. (https://doi.org/10.1385/1-59259-962-1:001).
17. Schoeder C.T., Kaleta M., Mahardhika A.B., Olejarz-Maciej A., Łażewska D., Kieć-Kononowicz K., Müller C.E.
Structure-activity relationships of imidazothiazinones and analogs as antagonists of the cannabinoid-activated
orphan G protein-coupled receptor GPR18. Eur. J. Med. Chem. 2018. Vol. 155. P. 381–397.
(https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2018.05.050).
18. Gong J.-X., Cui Y., He Z.-L., Guo Y.-W. Synthesis, spectral characterization, and antituberculosis activity of
thiazino[3,2-а]benzimidazole derivatives. Phosphorus, Sulfur, Silicon. 2016. Vol. 191(7). P. 1036–1041.
(https://doi.org/10.1080/10426507.2015.1135149).
19. Thompson A.M., O’Connor P.D., Marshall A.J., Francisco A.F., Kelly J.M., Riley J., Read K.D., Perez C.J.,
Cornwall S., Thompson R.C.A., Keenan M., White K.L., Charman S.A., Zulfiqar B., Sykes M.L., Avery V.M., Chatelain
E., Denny W.A. Re-evaluating pretomanid analogues for Chagas disease: Hit-to-lead studies reveal both in vitro and
in vivo trypanocidal efficacy. Eur. J. Med. Chem. 2020. Vol. 207. P. 112849.
(https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2020.112849).
20. Saliyeva L., Slyvka N., Holota S., Grozav A., Yakovychuk N., Litvinchuk M., Vovk M. Synthesis and evaluation
of bioactivity of 6-[(2-pyridinyloxy)](benzo)imidazo[2,1-b][1,3]thiazines. Biointerface Research in Applied
Chemistry. 2022. Vol. 12(4). P. 5031–5044.
(https://doi.org/10.33263/BRIAC124.50315044).
21. Slyvka N., Saliyeva L., Litvinchuk M., Shishkina S., Vovk M. Features of interaction
(benzo)imidazo[2,1-b][1,3]thiazine mezylates with nucleophilic reagents. Chem. Chem. Technol. ID:
673/19.01.23.
22. Dürüst Y., Karakuş H., Kaiser M., Tasdemir D. Synthesis and anti-protozoal activity of novel
dihydropyrrolo[3,4-d][1,2,3]triazoles. Eur. J. Med. Chem. 2012. Vol. 48. P. 296–304.
(https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2011.12.028).
Як цитувати:
СЛИВКА Н., САЛІЄВА Л., ЛІТВІНЧУК М., ВОВК М. РЕАКЦІЯ [3+2]-ЦИКЛОПРИЄДНАННЯ У СИНТЕЗІ НОВИХ (БЕНЗ)ІМІДАЗО[2,1-b][1,3]ТІАЗИНІЛ-1,6a-ДИГІДРОПІРОЛО[3,4-d][1,2,3]ТРИАЗОЛ-4,6(3aH,5H)-ДІОНІВ. Праці НТШ. Хім. Наук. 2023. Т. LXXIII. С. 79-85.