ПРАЦІ НАУКОВОГО ТОВАРИСТВА ім. ШЕВЧЕНКА

Хімічні науки

Архів / Том LXVI 2021

Володимир ДУТКА1, Галина МІДЯНА2, Юрій ДУТКА2, Юрій ДУТКА2

1Львівський національний університет імені Івана Франка, вул. Кирила і Мефодія, 6, 79005 Львів, Україна
e-mail: vdutka@ ukr.net

2Відділення фізико-хімії горючих копалин Інституту фізико-органічної хімії і вуглехімії ім. Л.М. Литвиненка Національної академії наук України, вул. Наукова, 3а, 79060 Львів, Україна

DOI: https://doi.org/10.37827/ntsh.chem.2021.66.034

Вивчено кінетику окиснення нітрогеновмісних органічних сполук, а саме: акридину, 8-оксихіноліну, хіноліну, піридину, дифеніламіну аліфатичними пероксикислотами. Визначено константи швидкості реакції окиснення та енергії активації процесу. Окиснення піридину проводили в 12 органічних розчинниках. Знайдено кореляційні рівняння, які зв’язують константи швидкості окиснення піридину перокси¬дека¬новою кислотою за різних температур та основними параметрами розчинників.

Ключові слова: піридин, акридин, хінолін, пероксикислоти, константи швидкості окиснення, енергія активації, кореляційні рівняння

Література:

    1. Prilezhaeva E.N. Prilezhaev Reaction: Electrophilic Oxidation. Moscow: Khimiya, Nauka, 1974. 332 p. (in Russian).
    2. Antonovskii V.L. Organic peroxide initiators. Moscow: Khimiya. 1972. 448 p.(in Russian).
    3. Tolstikov G.A. Hydroperoxide Oxidation, Moscow, Nauka, 1974. 200 p. (in Russian).
    4. Haynes A. (Ed). Methods of Oxidation of Organic Compounds. Academic Press Inc., London 1985.
    5. Keur N., Kishare D. Peroxy Acids: Role in Organic Synthesis. Synth. Commun. 2014. Vol. 44(6). P. 721–747. (https://doi.org/10.1080/00397911.2012.746369).
    6. Kim J., Huang C.H. Reactivity of Peracetic Acid with Organic Compounds: Critical Rewiew. ACS EST Water 2021. Vol. 1(1). P. 15–33. (https://doi.org/10.1021/acsestwater.0c00029).
    7. Lokhov R.E. Kinetics of N-oxidation of compounds of the quinoline series and isomeric benzoquinolines by perbenzoic acid in chloroform and aques dioxane. Chem. Heterocycl. Compd. 1981. Vol. 17. P. 72–76. (https://doi.org/10.1007/BF00507096).
    8. Dutka V.S., Zagorskaya V.V., Dutka Yu.V. Catalytic Decompositon of Aliphatic Peroxy Acids. Kinet. Catal. 2010. Vol. 51(3). P. 364–369. (https://doi.org/10.1134/S0023158410030067).
    9. Dutka V.S., Midyna G.G., Dutka Yu.V., Pal”chikova E.Ya. Influence of Solvents on the Rate of Thermal Decomposition of Peroxydecanoic Acid. Russ. J. Gen. Chem. 2018. Vol. 88(2). C. 188–194. (https://doi.org/10.1134/S1070363218020020).
    10. Dutka V.S., Zagorskaya V.V., Dutka Yu.V., Savitskaya O.I. Thermal Decomposition of Aliphatic Peroxy Acids. Kinet. Catal. 2011. Vol. 52(3). P. 347-351. (https://doi.org/10.1134/S0023159411020054).
    11. Dutka V.S., Matsyuk N.V., Dutka Yu.V. Influence of a Reaction Medium on the Oxidation of Aromatic Nitrogen-containing Compounds by Peroxyacids. Russ. J. Phys. Chem. A. 2011. - Vol. 85(1). Р. 45–50. (https://doi.org/10.1134/S0036024411010079).
    12. Dutka V., Midyana G., Pal’chikova O., Dutka Yu., Nagornyak I. Influence of organic solvents on rate of oxidation of the quinoline by peroxydecanic acid. Proc. Shevchenko Sci. Soc. Chem. Sci. 2019. Vol. LVI. P. 89 – 100. (https://doi.org/10.37827/ntsh.chem.2019.56.089).
    13. Dutka V., Kovalskyi Ya., Aksimentyeva O., Tkachuk N., Oshapovska N., Halechco H. Molecular modeling of acridine oxidation by peroxyacsls. Chem. Chem. Technol. 2019. Vol. 13(3). P. 334–340. (https://doi.org/10.23939/chcht13.03.334).
    14. Dutka V., Matsyuk N., Zastavska G., Matsyuk M. Effect of solvent on the oxidation аcridine peroxydekanoic acid. Visnyk Lviv Univ. Ser. Chem. 2015. Vol. 56. С. 313–318.
    15. Dutka V.S., Makitra R.G., Dutka Yu.V., Pal”chikova E.Ya., Matsyuk N.V. Effect of solvents on rate of epoxidations of α -pinene and Δ3- careen with peroxidecanoic acid. Russ. J. Gen. Chem. 2014. Vol. 84(2). P. 298–303. (https://doi.org/10.1134/S107036321402025X).
    16. Klaig J., Kizja G., Rzepa H.S. Epoxidation of Alkenes by Peracids: From Textbook Mechanisms to a Quantum Mechanically Derived Curly-Arrow Depiction. ChemistryOpen. 2019. Vol. 8(10). Р. 1244–1250. (https://doi.org/10.1002/open.201900099).
    17. Okovytyy S.I., Zhurakovskyi O.A. Stereochemistry of the epoxidation of bicyclo[2.2.1]hept-2-ene and its 7-syn-substituted derivates. A DFT study. Bull. Dnipropetrovs Univ. Ser. Chem. 2014. Vol. 22(1). Р. 52–58. (https://doi.org/10.15421/081409).
    18. Okovytyy S., Gorb L., Leszczynski J. A reivestigation of the mechanism of epoxidation of alkens by peroxy acids. A CASSCF and UQCISD study. Tetrahedron Lett. 2002. Vol. 43(23). P. 4213–4219. (https://doi.org/10.1016/S0040-4039(02)00747-5).
    19. Blazheyevskij M. Applycation derivatization by means of peroxy acid oxidation and perhydrolysis reaction in pharmaceutical analysis. Ivan Franko National Univ. Lviv. 2017 – 106 p.
    20. Blazheyevski M. Spectrophotometric and spectrofluorimetric determination of the 2- and 10-disubstituted phenothiazines using peroxy acid oxidation. Curr. Top. Anal. Chem. 2019. Vol. 11. P. 67–80.
    21. Blazheyevskij M. Ye., Riabko D. N. Application of peroxy acid as disinfectants and sterilization agent. LAP Lambert Academin Publishing 2014. 129 p.
    22. Parker W.E., Riccuti C, Ogg C.L., Swern D. Peroxides II. Preparation, characterization and polarographic behavior of long-chain aliphatic peracids. J. Am. Chem. Soc. 1955. Vol. 77(15). P. 4037–4041. (https://doi.org/10.1021/ja01620a023).
    23. Antonovskii V.L., Buzulanova M.M. Analitical Chemistry of Organic Peroxide Compounds. Moscow: Khimiya. 1978. 308 p. (in Russian).
    24. 24. Weinberger A, Proskauer E.S., Riddick J.A. and Toops E.E. J. Organic Solvents. Physical Properties and methods of Purifications, New York: Intersci. 1955.- 2nd ed. 520 p.
    25. Gordon F.J., Ford R.F. The chemist’s Companion, New York: Wiley 1972. 541 p.
    26. Koppel I.A., Palm V.A. The influence of solvent on organic reactivity. Advances in Linear Free Energy Relationships. Springer, Boston, MA, 1972. P. 203–280. (https://doi.org/10.1007/978-1-4615-8660-9_5).
    27. Makitra R.G., Turovsky A.A, Zaikov E.E. Correlation Analysis in Chemistry of Solution Utrecht-Boston: VSP. 2003. 319 p. (https://doi.org/10.1201/b12185).
    28. Makitra R.G., Pirig Ja.N., Kivelyuk R. Available from VINITI. М., 1986. N 628–В86 (in Russian).
    29. Dutka V.S., Midyna G.G., Dutka Yu.V., Pal”chikova E.Ya. Solvent Effects on the Rate Thermolysis of Lauroyl Peroxide. Russ. J. Gen. Chem. 2015. Vol. 85(12). P. 2703–2709. (https://doi.org/10.1134/S1070363215120063).
    30. Dutka V.S., Midyna G.G., Dutka Yu.V., Pal”chikova E.Ya. Solvents Effekt on the Rate of Thermal Decomposition of Diacyl Diperoxides. Russ. J. Gen. Chem. 2018. Vol. 88(4). P. 632–640. (https://doi.org/10.1134/S1070363218040047).

Як цитувати:

ДУТКА В., МІДЯНА Г., ДУТКА Ю., ПАЛЬЧИКОВА О. ОКИСНЕННЯ НІТРОГЕНОВМІСНИХ СПОЛУК ПЕРОКСИКИСЛОТАМИ В РІЗНИХ ОРГАНІЧНИХ РОЗЧИННИКАХ. Праці НТШ. Хім. Наук. 2021 Т. LXVI. С. 34-46.

Завантажити файл