ПРАЦІ НАУКОВОГО ТОВАРИСТВА ім. ШЕВЧЕНКА

Хімічні науки

Архів / Том LXXV 2024

Олександр ІВАНКІВ1, Михайло ДЮРДЯЙ1, Леся САЛІЄВА1, Наталія СЛИВКА1, Лариса МАРУШКО1, Михайло ВОВК2

1Волинський національний університет імені Лесі Українки, проспект Волі 13, 43025 Луцьк, Україна
e-mail: saliieva.lesia@vnu.edu.ua

2Інститут органічної хімії НАН України, вул. Академіка Кухаря 5, 02660 Київ, Україна

DOI: https://doi.org/10.37827/ntsh.chem.2024.75.066

СИНТЕЗ ТА АНТИОКСИДАНТНА АКТИВНІСТЬ 2-МЕТИЛ-5-ХЛОРО-2,3-ДИГІДРОІМІДАЗО[2,1-b][1,3]ТІАЗОЛ-6-КАРБАЛЬДЕГІДУ

Праця присвячена синтезу 2-метил-5-хлоро-2,3-дигідроімідазо[2,1-b][1,3]тіазол-6-карбальдегіду та оцінці його актиоксидантного потенціалу. Для реалізації сформульованого завдання як субстрат був використаний синтетично доступний 2-метил-2,3-дигідроімідазо[2,1-b][1,3]тіазол-5(6Н)-он, який вводили у реакцію Вільсмаєра-Хаака під час нагрівання з комплексом ДМФА/РОСl3. Склад та будова одержаного хлоральдегіду однозначно підтверджені комплексним фізико-хімічним аналізом, зокрема даними елементного аналізу, хроматомас-, ІЧ- та ЯМР-спектрів. Оцінку його антиоксидантної активності виконували за допомогою методу інгібування радикалів 2,2-дифеніл-1-пікрилгідразилу (DPPH). Експериментально підтверд-жено, що показник інгібування радикалів синтезованою сполукою за концентрації 5 мМ становить 54,1 %.

Ключові слова: 2-метил-2,3-дигідроімідазо[2,1-b][1,3]тіазол-5(6Н)-он, реакція Вільсмаєра-Хаака, 2-метил-5-хлоро-2,3-дигідроімідазо[2,1-b][1,3]тіазол-6-карбальдегід, аналіз DPPH, антиоксидантна активність.

Література:

    1. Murphy M. P., Holmgren A., Larsson N. G., Halliwell B., Chang C. J., Kalyanaraman B., Rhee S. G., Thornalley P. J., Partridge L., Gems D., Nyström T., Belousov V., Schumacker P. T., Winterbourn C. C. Unraveling the biological roles of reactive oxygen species. Cell Metab. 2011. Vol. 13(4). P. 361–366. (https://doi.org/10.1016/j.cmet.2011.03.010).
    2. Đukić M., Ninković M., Jovanović M. Oxidative stress: Clinical diagnostic significance. J. Med. Biochem. 2008. Vol. 27(4). P. 409–425. (https://doi.org/10.2478/v10011-008-0024-1).
    3. Semchyshyn H. M. Reactive carbonyl species in vivo: generation and dual biological effects. Sci. World J. 2014. Vol. 2014. P. 417842. (https://doi.org/10.1155/2014/417842).
    4. Kagan V. E., Fabisiak J. P., Shvedova A. A., Tyurina Y. Y., Tyurin V. A., Schor N. F., Kawai K. Oxidative signaling pathway for externalization of plasma membrane phosphatidylserine during apoptosis. FEBS Letters. 2000. Vol. 477. P. 1–7. (https://doi.org/10.1016/S0014-5793(00)01707-5).
    5. Djukic M. M., Jovanovic M. D., Ninkovic M., Stevanovic I., Ilic K., Curcic M., Vekic J. Protective role of glutathione reductase in paraquat induced neurotoxicity. Chem. Biol. Interact. 2012. Vol. 199. P. 74–86. (https://doi.org/10.1016/j.cbi.2012.05.008).
    6. Pokorný J. Are natural antioxidants better – and safer – than synthetic antioxidants? Eur. J. Lipid Sci. Technol. 2007. Vol. 109(8). P. 883–883. (https://doi.org/10.1002/ejlt.200700064).
    7. Stoia M., Oancea S. Low-molecular-weight synthetic antioxidants: classification, pharmacological profile, effectiveness and trends. Antioxidants. 2022. Vol. 11(4). P. 638. (https://doi.org/10.3390/antiox11040638).
    8. Amarouch H., Loiseau P. R., Bacha C., Caujolle R., Payard M., Loiseau P. M., Bories C., Gayral P. Imidazo[2,1-b]thiazoles: analogues of levamisole. Eur. J. Med. Chem. 1987. Vol. 22(5). P. 463–466. (https://doi.org/10.1016/0223-5234(87)90037-7).
    9. Liu K. G., Robichaud A. J., Bernotas R. C., Yan Y., Lo J. R., Zhang M.-Y., Hughes Z. A., Huselton C., Zhang G. M., Zhang J. Y., Kowal D. M., Smith D. L., Schechter L. E., Comery T. A. 5-Piperazinyl-3-sulfonylindazoles as potent and selective 5-hydroxy¬tryptamine-6 antagonists. J. Med. Chem. 2010. Vol. 53(21). P. 7639–7646. (https://doi.org/10.1021/jm1007825).
    10. Bemis J., Disch J. S., Jirousek M., Lunsmann W. J., Ng P. Y., Vu C. B. Sirtuin modulating imidazothiazole compounds. Patent of US. WO 2008156866. Publ. 24.12.2008.
    11. Bekaddour Benatia N., Rodero M., Herbeu-Val J.-P., Pietrancosta N., Smith N. Imidazoline derivatives as CXCR4 modulators. Patent of France. WO 2020201096. Publ. 08.10.2020.
    12. Shareef M. A., Sirisha K., Sayeed I. B., Khan I., Ganapathi T., Akbar S., Kumar C. G., Kamal A., Nagendra Babu B. Synthesis of new triazole fused imidazo[2,1-b]thiazole hybrids with emphasis on Staphylococcus aureus virulence factors. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2019. Vol. 29(19). P. 126621. (https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2019.08.025).
    13. Leoni A., Frosini M., Locatelli A., Micucci M., Carotenuto C., Durante M., Cosconati S., Budriesi R. 4-Imidazo[2,1-b]thiazole-1,4-DHPs and neuroprotection: preliminary study in hits searching. Eur. J. Med. Chem. 2019. Vol. 169. P. 89–102. (https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2019.02.075).
    14. Baig M. F., Nayak V. L., Budaganaboyina P., Mullagiri K., Sunkari S., Gour J., Kamal A. Synthesis and biological evaluation of imidazo[2,1-b]thiazole-benzimidazole conjugates as microtubule-targeting agents. Bioorg. Chem. 2018. Vol. 77. P. 515–526. (https://doi.org/10.1016/j.bioorg.2018.02.005).
    15. Nagireddy P. K. R., Kommalapati V. K., Krishna V. S., Sriram D., Tangutur A. D., Kantevari S. Imidazo[2,1-b]thiazole-coupled natural noscapine derivatives was anticancer agents. ACS Omega. 2019. Vol. 21(4). P. 19382–19398. (https://doi.org/10.1021/acsomega.9b02789).
    16. Noha R. M., Abdelhameid M. K., Ismail M. M., Manal R. M., Salwa E. Design, synthesis and screening of benzimidazole containing compounds with methoxylated aryl radicals as cytotoxic molecules on (HCT-116) colon cancer cells. Eur. J. Med. Chem. 2020. Vol. 209. P. 112870. (https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2020.112870).
    17. Zhang Q., Zhao K., Zhang L., Jiao X., Zhang Y., Tang C. Synthesis and biological evaluation of diaryl urea derivatives as FLT3 inhibitors. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2020. Vol. 30(23). P. 127525. (https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2020.127525).
    18. Dianat S., Moghimi S., Mahdavi M., Nadri H., Moradi A., Firoozpour L., Emami S., Mouradzadegun A., Shafiee A., Foroumadi A. Quinoline-based imidazole-fused heterocycles as new inhibitors of 15-lipoxygenase. J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2016. Vol. 31(3). P. 205–209. (https://doi.org/10.1080/14756366.2016.1206087).
    19. Serafini M., Torre E., Aprile S., Massarotti A., Fallarini S., Pirali T. Synthesis, docking and biological evaluation of a novel class of imidazothiazoles as IDO1 inhibitors. Molecules. 2019. Vol. 24(10). P. 1874. (https://doi.org/10.3390/molecules24101874).
    20. Kasote D. M., Katyare S. S., Hegde M. V., Bae H. Significance of antioxidant potential of plants and its relevance to therapeutic applications. Int. J. Biol. Sci. 2015. Vol. 11(8). P. 982–991. (https://doi.org/10.7150%2Fijbs.12096).
    21. Djukic M., Fesatidou M., Xenikakis I., Geronikaki A., Angelova V. T., Savic V., Pasic M., Krilovic B., Djukic D., Gobeljic B., Pavlica M., Djuric A., Stanojevic I., Vojvodic D., Saso L. In vitro antioxidant activity of thiazolidinone derivatives of 1,3-thiazole and 1,3,4-thiadiazole. Chem. Biol. Interact. 2018. Vol. 286. P. 119–131. (https://doi.org/10.1016/j.cbi.2018.03.013).
    22. Brand-Williams W., Cuvelier M. E., Berset C. Use of a free radical method to evaluate antioxidant activity. LWT – Food Science and Technology. 1995. Vol. 28(1). P. 25–30. (https://doi.org/10.1016/S0023-6438(95)80008-5).

Як цитувати:

ІВАНКІВ О., ДЮРДЯЙ М., САЛІЄВА Л., СЛИВКА Н., МАРУШКО Л., ВОВК М. СИНТЕЗ ТА АНТИОКСИДАНТНА АКТИВНІСТЬ 2-МЕТИЛ-5-ХЛОРО-2,3-ДИГІДРОІМІДАЗО[2,1-b][1,3]ТІАЗОЛ-6-КАРБАЛЬДЕГІДУ. Праці НТШ. Хім. Наук. 2024. Т. LXXV. С. 66-72.

Завантажити файл