Архів / Том LXXV 2024

Арсеній СНІЖКО, Людмила ЧЕПЕЛЄВА, Євгеній ГЛАДКОВ, Олександр РОШАЛЬ, Олександр КИРИЧЕНКО

Науково-дослідний інститут хімії, Харківський національний університет імені В. Н. Каразіна, майдан Свободи 4, Харків, 61022, Україна
e-mail: eugenegladkov@karazin.ua

DOI: https://doi.org/10.37827/ntsh.chem.2024.75.059

ДОСЛІДЖЕННЯ ВЗАЄМОДІЇ ФЛУОРЕСЦЕНТНОГО ЗОНДУ 4’-ДОДЕЦИЛКАРБОКСИ-3-ГІДРОКСИФЛАВОНУ З ПОЛІВІНІЛПІРОЛІДОНОМ

Вивчено взаємодію нового флуоресцентного зонда на основі додецилкарбокси-заміщенного 3-гідроксифлавону з полівінілпіролідоном (ПВП) за різної концентрації полімеру. З використанням флуориметричного титрування з’ясовано, що спорідненість зонда до полімеру залежить від концентрації та морфології ПВП у розчині. За низької концентрації ПВП спостерігаються незначні зміни у флуоресцентному сингалі зонда, що свідчить про слабку взаємодію зонд-полімер. Значне підсилення сигналу зонда спостерігається у розчині ПВП з високою концентрацією, що свідчить про проникнення зонда у гідрофобне середовище полімерної матриці. З використанням методу молекулярного докінгу досліджено молекулярні аспекти взаємодії зонд-полімер і підтверджено, що просторова будова полімеру має вирішальний влив на енергію зв’язування зонда.

Ключові слова: гетероциклічні сполуки, органічний синтез, 3-гідроксифлавон, флуоресцентний зонд, молекулярний докінг.

Література:

1. Pourmadadi M., Shamsabadipour A., Aslani A., Eshaghi M. M., Rahdar A., Pandey S. Development of polyvinylpyrrolidone-based nanomaterials for biosensors applications: A review. Inorg. Chem. Commun. 2023. Vol. 152. P. 110714. (https://doi.org/10.1016/j.inoche.2023.110714).
2. Franco P., De Marco I. The use of poly(n-vinyl pyrrolidone) in the delivery of drugs: A review. Polymers. 2020. Vol. 12 (5). 1114. (https://doi.org/10.3390/polym12051114).
3. Kurakula M., Rao G. S. N. K. Pharmaceutical assessment of polyvinylpyrrolidone (pvp): As excipient from conventional to controlled delivery systems with a spotlight on covid-19 inhibition. J. Drug Delivery Sci. Technol. 2020. Vol. 60. P. 102046. (https://doi.org/10.1016/j.jddst.2020.102046).
4. Rusdin A., Mohd Gazzali A., Ain Thomas N., Megantara S., Aulifa D. L., Budiman A., Muchtaridi M. Advancing drug delivery paradigms: Polyvinyl pyrolidone (pvp)-based amorphous solid dispersion for enhanced physicochemical properties and therapeutic efficacy. Polymers. 2024. Vol. 16(2). P. 286. (https://doi.org/10.3390/polym16020286).
5. Hädener M., Gjuroski I., Furrer J., Vermathen M. Interactions of polyvinylpyrrolidone with chlorin e6-based photosensitizers studied by nmr and electronic absorption spectroscopy. J. Phys. Chem. B. 2015. Vol. 119 (36). P. 12117–12128. (https://doi.org/10.1021/acs.jpcb.5b05761).
6. Gjuroski I., Girousi E., Meyer C., Hertig D., Stojkov D., Fux M., Schnidrig N., Bucher J., Pfister S., Sauser L., Simon H.-U., Vermathen P., Furrer J., Vermathen M. Evaluation of polyvinylpyrrolidone and block copolymer micelle encapsulation of serine chlorin e6 and chlorin e4 on their reactivity towards albumin and transferrin and their cell uptake. J. Controlled Release. 2019. Vol. 316. P. 150–167. (https://doi.org/10.1016/j.jconrel.2019.10.010).
7. Colombo M., Michels L. R., Teixeira H. F., Koester L. S. Flavonoid delivery by solid dispersion: A systematic review. Phytochem. Rev. 2022. Vol. 21(3). P. 783–808. (https://doi.org/10.1007/s11101-021-09763-3).
8. Stejskal J. Recent advances in the removal of organic dyes from aqueous media with conducting polymers, polyaniline and polypyrrole, and their composites. Polymers. 2022. Vol. 14(19). P. 4243. (https://doi.org/10.3390/polym14194243).
9. Pivovarenko V. G., Klymchenko A. S. Fluorescent probes based on charge and proton transfer for probing biomolecular environment. Chem. Rec. 2024. P. e202300321. (https://doi.org/10.1002/tcr.202300321).
10. Dyubko T. S., Pivovarenko V. G., Chekanova V. V., Hvozdiuk Y. V., Pakhomova Y. S., Kompaniets A. M., Tatarets A. L. Study of polyvinyl alcohols (9 and 31 kDa) aggregation in aqueous solutions by fluorescent probing. Biophysical Bulletin. 2020. Vol. 44. P. 7–17. (https://doi.org/10.26565/2075-3810-2020-44-01).
11. Chepeleva L. V., Demidov O. O., Snizhko A. D., Tarasenko D. O., Chumak A. Y., Kolomoitsev O. O., Kotliar V. M., Gladkov E. S., Kyrychenko A., Roshal A. D. Binding interactions of hydrophobically-modified flavonols with β-glucosidase: Fluorescence spectroscopy and molecular modelling study. RSC Adv. 2023. Vol. 13(48). P. 34107–34121. (https://doi.org/10.1039/D3RA06276G).
12. Demidov O. O., Gladkov E. S., Kyrychenko A. V., Roshal A. D. Synthetic and natural flavonols as promising fluorescence probes for β-glucosidase activity screening. Funct. Mater. 2022. Vol. 29(2). P. 252–262. (https://doi.org/10.15407/fm29.02.252).
13. Serdiuk I. E., Reszka M., Myszka H., Krzymiński K., Liberek B., Roshal A. D. Flavonol-based fluorescent indicator for determination of β-glucosidase activity. RSC Adv. 2016. Vol. 6(48). P. 42532–42536. (https://doi.org/10.1039/C6RA06062E).
14. Senkal B. F., Erkal D., Yavuz E. Removal of dyes from water by poly(vinyl pyrrolidone) hydrogel. Polym. Adv. Technol. 2006. Vol. 17(11–12). P. 924–927. (https://doi.org/10.1002/pat.836).
15. Chepeleva L. V., Tarasenko D. O., Chumak A. Y., Demidov O. O., Snizhko A. D., Kolomoitsev O. O., Kotliar V. M., Gladkov E. S., Tatarets A. L., Kyrychenko A. V., Roshal A. D. 4’-benzyloxyflavonol glucoside as fluorescent indicator for β-glucosidase activity. Funct. Mater. 2023. Vol. 30(4). P. 494–505. (https://doi.org/10.15407/fm30.04.494).
16. Paul S., Selvam S., Heng P. W. S., Chan L. W. Elucidation of monomerization effect of pvp on chlorin e6 aggregates by spectroscopic, chemometric, thermodynamic and molecular simulation studies. J. Fluoresc. 2013. Vol. 23(5). P. 1065–1076. (https://doi.org/10.1007/s10895-013-1236-4).
17. Fossum C. J., Johnson B. O. V., Golde S. T., Kielman A. J., Finke B., Smith M. A., Lowater H. R., Laatsch B. F., Bhattacharyya S., Hati S. Insights into the mechanism of tryptophan fluorescence quenching due to synthetic crowding agents: A combined experimental and computational study. ACS Omega. 2023. Vol. 8(47). P. 44820–44830. (https://doi.org/10.1021/acsomega.3c06006).
18. Goodsell D. S., Morris G. M., Olson A. J. Automated docking of flexible ligands: Applications of AutoDock. J. Mol. Recognit. 1996. Vol. 9(1). P. 1–5. (https://doi.org/10.1002/(sici)1099-1352(199601)9:1%3C1::aid-jmr241%3E3.0.co;2-6).
19. Trott O., Olson A. J. AutoDock Vina: Improving the speed and accuracy of docking with a new scoring function, efficient optimization, and multithreading. J. Comput. Chem. 2010. Vol. 31(2). P. 455–461. (https://doi.org/10.1002%2Fjcc.21334).
20. Kyrychenko A., Korsun O. M., Gubin I. I., Kovalenko S. M., Kalugin O. N. Atomistic simulations of coating of silver nanoparticles with poly(vinylpyrrolidone) oligomers: Effect of oligomer chain length. J. Phys. Chem. C. 2015. Vol. 119(14). P. 7888–7899. (https://doi.org/10.1021/jp510369a).

Як цитувати:

СНІЖКО А., ЧЕПЕЛЄВА Л., ГЛАДКОВ Є., РОШАЛЬ О., КИРИЧЕНКО О. ДОСЛІДЖЕННЯ ВЗАЄМОДІЇ ФЛУОРЕСЦЕНТНОГО ЗОНДУ 4’-ДОДЕЦИЛКАРБОКСИ-3-ГІДРОКСИФЛАВОНУ З ПОЛІВІНІЛПІРОЛІДОНОМ. Праці НТШ. Хім. Наук. 2024. Т. LXXV. С. 59-65.

Завантажити файл