ПРАЦІ НАУКОВОГО ТОВАРИСТВА ім. ШЕВЧЕНКА

Хімічні науки

Архів / Том LXXV 2024

Дмитро ШЕВЧЕНКО1, Юрій ГОРАК2, Микола ОБУШАК2, Надія ТИЩЕНКО3, Діана ПИШНА1, Ірина СОБЕЧКО1

1Національний університет «Львівська політехніка», пл. Св. Юра, 3/4, 79013 Львів, Україна,
e-mail: dmytro.s.shevchenko@lpnu.ua

2Львівський національний університет імені Івана Франка, вул. Кирила і Мефодія, 6, 79005 Львів, Україна

3Інститут проблем матеріалознавства ім. І.М. Францевича НАНУ вул. Кржижановського, 3, 03142 Київ. Україна

DOI: https://doi.org/10.37827/ntsh.chem.2024.75.090

ЕКСПЕРИМЕНТАЛЬНЕ ВИЗНАЧЕННЯ ТЕРМОДИНАМІЧНИХ ВЛАСТИВОСТЕЙ 3-(5-ФЕНІЛПІРОЛ-2-ІЛ)-ПРОПАНОВОЇ КИСЛОТИ

3-(5-фенілпірол-2-іл)-пропанова кислота є представником групи похідних полізаміщеного піролу і здатна проявляти біологічну активність, про що свідчить попередня оцінка структури молекули за допомогою веб-програми SuperPred. Подібні речовини застосовуються у фармацевтичній промисловості у якості основних або проміжних компонентів для виробництв лікарських засобів з антиоксидантною, антибактеріальною та протизапальною діями. Попри актуальність пошуку нових шляхів синтезу речовин, відсутність надійних термодинамічних даних зумовлює потребу у їх наявності, оскільки вони є одними з ключових складових під час технологічних розрахунків процесів синтезу, очищення, використання, зберігання та транспортування за участю індивідуальних речовин.
Ентальпії спалювання (∆с H0298=–6595,6 ± 2,3 кДж/моль) та утворення в конденсованому стані (∆f H0298 (cr) =-377,9 ± 2,6 кДж/моль) були визначені експериментально методом бомбової калориметрії.
Ентальпія плавлення (∆fus H0 = 28,71 ± 0,78 кДж/моль) при температурі плавлення 416,45 ± 1,50 K була визначена методом диференціального термічного аналізу. Використовуючи це значення, ентальпія випаровування (∆vap H0 = 99,3 ± 1,0 кДж/моль) була розрахована. За визначеними ентальпіями фазових переходів розраховано значення ентальпії сублімації з подальшим перерахунком до 298 K (∆sub H0298 = 134,6 ± 2,1 кДж/моль). На основі ентальпії сублімації було розраховано ентальпію утворення в газоподібному стані (∆f H0298(g) = –243,3 ± 3,3 кДж/моль).
Адитивний метод Домальського використано як теоретичний метод розрахунку основних термодинамічних параметрів 3-(5-фенілпірол-2-іл)-пропанової кислоти, а саме ентальпії утворення в конденсованому (∆f H0298 (cr) = – 377,61 кДж/моль) та газоподібному станах (∆f H0298 (g) = –240,93 кДж/моль). Розраховані теоретичні значення добре узгоджуються з експериментальними даними.

Ключові слова: ентальпія утворення; ентальпія спалювання; ентальпія випаровування; ентальпія плавлення; ентальпія сублімації.

Література:

    1. Amin A., Qadir T., Sharma P. K., Jeelani I., Abe H. A Review on the Medicinal and Industrial Applications of N-Containing Heterocycles. The Open Med. Chem. J. 2022. Vol. 16. P.1–27. (https://doi.org/10.2174/18741045-v16-e2209010).
    2. Hunjan M. K., Panday S., Gupta A., Bhaumik J., Das P., Laha J. K. Recent Advances in Functionalization of Pyrroles and their Translational Potential. The Chem. Rec. 2021. Vol. 21. P. 715–780. (https://doi.org/10.1002/tcr.202100010).
    3. Brothers P. J., Senge M. O. An Introduction to Porphyrins for the Twenty‐First Century. In: Fundamentals of Porphyrin Chemistry: A 21st Century Approach. 2022. P. 1–8. (https://doi.org/10.1002/9781119129301.ch1).
    4. Masci D., Hind C., Islam M. K., Toscani A., Clifford M., Coluccia, A., Conforti I., Touitou M., Memdouh S., Wei X., La Regina G., Silvestri R., Sutton J., Castagnolo D. Switching on the activity of 1,5-diaryl-pyrrole derivatives against drug-resistant ESKAPE bacteria: Structure-activity relationships and mode of action studies. Eur. J. Med. Chem. 2019. Vol. 178. P. 500–514. (https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2019.05.087).
    5. Ivan B.-C., Barbuceanu S.-F., Hotnog C. M., Anghel A. I., Ancuceanu R. V., Mihaila M. A., Brasoveanu L. I., Shova S., Draghici C., Olaru O. T., Nitulescu G. M., Dinu M., Dumitrascu F. New pyrrole derivatives as promising biological agents: Design, synthesis, characterization, in silico, and cytotoxicity evaluation. Int. J. Mol. Sci. 2022. Vol. 23. P. 8854. (https://doi.org/10.3390/ijms23168854).
    6. Vitaku E., Smith D. T., Njardarson J. T. Analysis of the structural diversity, substitution patterns, and frequency of nitrogen heterocycles among U.S. FDA Approved Pharmaceuticals. J. Med. Chem. 2014. Vol. 57. P. 10257–10274. (https://doi.org/10.1021/jm501100b).
    7. Li Petri G., Spanò V., Spatola R., Holl R., Raimondi M. V., Barraja P., Montalbano A. Bioactive pyrrole-based compounds with target selectivity. Eur. J. Med. Chem. 2020. Vol. 208. P. 112783. (https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2020.112783).
    8. Walker, A. B.; Clardy, J. A. Machine Learning Bioinformatics Method to Predict Biological Activity from Biosynthetic Gene Clusters. J. Chem. Inf. Model. 2021. Vol. 61. P. 2560–2571. (https://doi.org/10.1021/acs.jcim.0c01304).
    9. Klachko O., Matiychuk V., Sobechko I., Serheyev V., Tishchenko N. Thermodynamic properties of 6-methyl-2-oxo-4-aryl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylic acid esters. Chem. Chem. Technol. 2020. Vol. 14. P. 277–283. (https://doi.org/10.23939/chcht14.03.277).
    10. Kostiuk R. R., Horak Y., Velychkivska N., Sobechko I. B., Pyshna D. B., Dibrivnyi V. Thermodynamic properties of 2-methyl-5-phenylfuran-3-carboxylic. Chem. Technol. Applic. Sub. 2023. Vol. 6. P. 8–14. (https://doi.org/10.23939/ctas2023.01.008).
    11. Sobechko B., Dibrivnyi V. M., Gorak Yu. I. Enthalpy of formation and combustion of 5-(4-nitrophenyl)furan-2-carbaldehyde and its 2-methyl and 2-oxomethyl derivatives in the condensed state. Chem. Technol. Applic. Sub. 2022. Vol. 5 P. 30–36. (https://doi.org/10.23939/ctas2022.02.030).
    12. Rossini F. D. Experimental Thermochemistry. Interscience Publishers. N. Y.; London, 1956. Vol. 2. 326 p.
    13. Nickel J., Gohlke B.-O., Erehman J., Banerjee P., Rong W. W., Goede A., Dunkel M., Preissner R. SuperPred: Update on drug classification and target prediction. Nucleic Acids Res. 2014. Vol. 42. (https://doi.org/10.1093/nar/gku477).
    14. Zimenkovskyi B.S., Muzychenko V.A., Nizhenkovska I.V., Raw G.O. Biological and bioorganic chemistry: textbook: in 2 books. Book 1. Bioorganic chemistry. 3rd edition. K.: VSV "Medicine". 2022. 272 p. (in Ukrainian).
    15. Codata key values for thermodynamics [Electronic resource] – Access mode: (http://www.codata.info/resources/databases/key1.html).
    16. Sobechko I. Сalculation method of heat capacity change during organic compounds vaporization and sublimation. Chem. Chem. Technol. 2016. Vol. 10. Р. 27–33. (https://doi.org/10.23939/chcht10.01.027).
    17. Benson S. W. III-bond energies. J. Chem. Educ. 1965. Vol. 42. P. 502. (https://doi.org/10.1021/ed042p502).
    18. Cohen N. Revised Group additivity values for enthalpies of formation (at 298 K) of carbon–hydrogen and carbon–hydrogen–oxygen compounds. J. Phys. Chem. Ref. Data. 1996. Vol. 25. P. 1411–1481. (https://doi.org/10.1063/1.555988).
    19. Domalski, E. S., Hearing, E. D. Estimation of the thermodynamic properties of C-H-N-O-S-halogen compounds at 298.15 K. J. Phys. Chem. Ref. Data. 1993. Vol. 22. P. 805–1159. (https://doi.org/10.1063/1.555927).

Як цитувати:

ШЕВЧЕНКО Д., ГОРАК Ю., ОБУШАК М., ТИЩЕНКО Н., ПИШНА Д., СОБЕЧКО І. ЕКСПЕРИМЕНТАЛЬНЕ ВИЗНАЧЕННЯ ТЕРМОДИНАМІЧНИХ ВЛАСТИВОСТЕЙ 3-(5-ФЕНІЛПІРОЛ-2-ІЛ)-ПРОПАНОВОЇ КИСЛОТИ. Праці НТШ. Хім. наук. 2024. Т. LXXV. С. 90-99.

Завантажити файл