Архів / Том LXXV 2024

Юрій ГОРАК, Роман ЛИТВИН, Андрій ВАХУЛА, Микола ОБУШАК

Львівський національний університет імені Івана Франка, вул. Кирила і Мефодія, 6, 79005 Львів, Україна
е-mail: mykola.obushak@lnu.edu.ua

DOI: https://doi.org/10.37827/ntsh.chem.2024.75.073

СИНТЕЗ 2-[(5-АРИЛ-2-ФУРИЛ)МЕТИЛЕН]-5,6-ДИФЕНІЛІМІДАЗО[2,1-b][1,3]ТІАЗОЛ-3-ОНІВ

Трикомпонентною циклізацією 5-арил-2-фуранкарбальдегідів з хлороцтовою кислотою і 4,5-дифеніл-1,3-дигідро-2Н-імідазол-2-тіоном одержано 2-[(5-арил-2-фурил)метилен]-5,6-дифенілімідазо[2,1-b][1,3]тіазол-3-они – перспективні азоли для фармакологічних досліджень. Ключові слова: .

Ключові слова: 5-арилфурфуроли, реакція Меєрвейна, мультикомпонентні реакції, імідазо[2,1-b][1,3]тіазоли.

Література:

1. Grimmett M.R. Imidazole and benzimidazole synthesis. London: Academic Press, 1997. 265 p. (https://doi.org/10.1016/B978-0-12-303190-7.X5012-2).
2. Agarwal S. Imidazole-Based Drug Discovery. Elsevier Inc., 2022. 352 p. (https://doi.org/10.1016/B978-0-323-85479-5.10000-0).
3. Furstner A., Castanet A. S., Radkowski K., Lehmann C. W. Total Synthesis of (S)-(+)-Citreofuran by Ring Closing Alkyne Metathesis. J. Org. Chem. 2003. Vol. 68. P. 1521–1528. (https://doi.org/10.1021/jo026686q).
4. Volynets G. P., Bdzhola V. G., Golub A. G. et al. Rational design of apoptosis signal-regulating kinase 1 inhibitors: Discoveringnovel structural scaffold. Eur. J. Med. Chem. 2013. Vol. 61. P.104–115. (https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2012.09.022).
5. Kort M. E., Drizin I., Gregg R. J., et al. Discovery and Biological Evaluation of 5-Aryl-2-furfuramides, Potent and Selective Blockers of the Nav1.8 Sodium Channel with Efficacy in Models of Neuropathic and Inflammatory Pain. J. Med. Chem. 2008. Vol. 51. P. 407–416. (https://doi.org/10.1021/jm070637u).
6. Lee S., Yi K. Y., Hwang S. K., Lee B. H., Yoo S., Lee K. (5-Arylfuran-2-ylcarbonyl)guanidines as cardioprotectives through the inhibition of Na⁺/H⁺ exchanger isoform-1. J. Med. Chem. 2005. Vol. 48. P. 2882–2891. (https://doi.org/10.1021/jm0492305).
7. Qing-Qing Huang, Min Huang, Fa-Jun Nan, Qi-Zhuang Ye. Metalloform-selective inhibition: Synthesis and structure–activity analysis of Mn(II)-form-selective inhibitors of Escherichia coli methionine aminopeptidase. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005. Vol. 15. P. 5386–5391. (https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2005.09.019).
8. Inuki S., Miyamoto J., Hashimoto N., Shimizu H., Tabuchi H., Kawai A., Greiner L.C., Kimura I., Ohno H. Structure-activity relationship studies of tetrahydroquinolone derivatives as GPR41 modulators. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2024. 129758. (https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2024.129758).
9. Lesyuk O., Karpyak V., Obushak M. Synthesis of substituted tetrahydropyrimidinones сontaining arylfuran moiety. Visnyk Lviv Univ. Ser. Chem. 2023. Vol. 64. P. 265–269. (in Ukrainian). (https://doi.org/10.30970/vch.6401.265).
10. Vakhula A. R., Horak Y. I., Lytvyn R. Z., Lesyuk A. I., Kinzhybalo V., Zubkov F. I., Obushak M. D. 5-Aryl-2-furaldehydes in the synthesis of tetrahydropyrimidinones by Biginelli reaction. Chem. Heterocycl. Compd. 2018. Vol. 54(5). P. 545–549. (https://doi.org/10.1007/s10593-018-2301-3).
11. Obushak N. D., Lesyuk A. I., Ganushchak N. I., Mel'nik G. M., Zavalii P. Yu. Catalytic arylation of furfural by arenediazonium salts. Zh. Org. Khim. 1986. Vol. 22(11). P. 2331–2336; engl. P. 2093–2097; ChemInform. 1987. Vol. 18(15). Р. 83. (https://doi.org/10.1002/chin.198715186).
12. Obushak N. D., Gorak Yu. I., Matiichuk V. S., Lytvyn R. Z. Synthesis of heterocycles based on arylation products of unsaturated compounds: XVII. Arylation of 2-acetylfuran and synthesis of 3-R-6-(5-Aryl-2-furyl)-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines. ChemInform. 2009. Vol. 40(21). (https://doi.org/10.1002/chin.200921170).
13. Gorak Yu. I., Obushak N. D., Matiichuk V. S., Lytvyn R. Z. Synthesis of heterocycles from arylation products of unsaturated compounds: XVIII. 5-Arylfuran-2-carboxylic acids and their application in the synthesis of 1,2,4-thiadiazole, 1,3,4-oxadiazole, and [1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole derivatives. ChemInform. 2009. Vol. 40(50). (https://doi.org/10.1002/chin.200950029).
14. Obushak N.D., Ganushchak N.I., Lesyuk A.I., Dzikovskaya L.M., Kisilitsa P.P. Arylation of Furan Compounds by Arenediazonium Salts. Zh. Org. Chem. 1990. Vol. 26(4). P. 873–880.
15. Obushak M., Horak Y., Lytvyn R., Matiychuk V., Lesyuk O. Arylation of furan derivatives by arenediazonium salts. Proc. Shevchenko Sci. Soc.Chem. Sci. 2007. Vol. 18. P. 69–86. (http://dspace.nbuv.gov.ua/bitstream/handle/123456789/73962/08-Obushak.pdf?sequence=1).
16. Zhu J., Wang Q., Wang M. Multicomponent Reactions in Organic Synthesis. Weinheim: Wiley, 2014. 494 p. 17. Anastas P. T., Warner J. C. Green chemistry: Theory and practice. New York: Oxford University Press, 2000. 152 p.

Як цитувати:

ГОРАК Ю., ЛИТВИН Р., ВАХУЛА А., ОБУШАК М. СИНТЕЗ 2-[(5-АРИЛ-2-ФУРИЛ)МЕТИЛЕН]-5,6-ДИФЕНІЛІМІДАЗО[2,1-b][1,3]ТІАЗОЛ-3-ОНІВ. Праці НТШ. Хім. Наук. 2024. Т. LXXV. С. 73-77.

Завантажити файл