ПРАЦІ НАУКОВОГО ТОВАРИСТВА ім. ШЕВЧЕНКА

Хімічні науки

Архів / Том LXXVIII 2025

Василь ЖИЛКО1, Наталія СЛИВКА1, Леся САЛІЄВА1, Ольга ШКУРЕНКО1, Елла КАДИКАЛО1, Тетяна БОРТНІК2, Андрій БОРТНІК3, Михайло ВОВК4

1Волинський національний університет імені Лесі Українки
проспект Волі 13, 43025 Луцьк, Україна
e-mail: slivka.natalia@vnu.edu.ua

2Поліська дослідна станція Національного наукового центру «Інститут ґрунтознавства та агрохімії імені О.Н. Соколовського»
вул. Шевченка 35, 43000 Луцьк, Україна

3Північно-західний міжрегіональний центр державної установи «Інститут охорони ґрунтів України»
вул. Глушець 49, 43010 Луцьк, Україна

4Інститут органічної хімії НАН України
вул. Академіка Кухаря 5, 02660 Київ, Україна

DOI: https://doi.org/10.37827/ntsh.chem..2025.78.156

АНАЛІЗ ФІТОГОРМОНАЛЬНОЇ АКТИВНОСТІ 2-(2-ОКСОІНДОЛІН-3-ІЛІДЕН)ЗАМІЩЕНИХ ПОХІДНИХ ІМІДАЗОТІАЗОЛУ ТА ТІАЗОЛОПІРИМІДИНУ

Вперше синтезовані 2-(2-оксоіндолін-3-іліден)заміщені 5,6-дигідроімідазо[2,1-b]тіа-золони та 6,7-дигідротіазоло[3,2-a]піримідинони були досліджені з метою оцінки їхнього впливу на фізіолого-біохімічні процеси у рослинному організмі Cucumis sativus на початкових етапах органогенезу. Результати експериментів підтверджують різноспрямовану біологічну активність цих сполук щодо ростових процесів і загального розвитку рослин. Виражену інгібуючу дію продемонстрували 2-(5-метил-2-оксоіндолін-3-іліден)-5,6-дигідроімідазо[2,1-b]тіазол-3(2H)-он 4а та 2-(5-метил-2-оксоіндолін-3-іліден)-6,7-дигідро-2H-тіазоло[3,2-a]піримідин-3(5H)-он 5б. Натомість стимулюючий вплив на біометричні параметри проростків проявила сполука 4г – 2-(5-нітро-2-оксоіндолін-3-іліден)-5,6-дигідроімідазо[2,1-b]тіазол-3(2H)-он.

Ключові слова: імідазотіазолони; тіазолопіримідини; рістрегулююча активність; інгібітори; стимулятори росту рослин.

Література:

    1. Keshari M., Khan R.A., Habibullah Yusuf, M., Ahmed B. Pharmacophore modeling, design, and synthesis of potent antihypertensives, oxazolo/thiazolo-[3,2-a]-pyrimidin-3(2H)-one, and 1,5-dihydroimidazo-[1,2-a]-pyrimidin-3(2H)-one derivatives: A pilot trial. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2020. Vol. 30(23). P. 127604. (https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2020.127604).
    2. Jin C.-H., Jun K.-Y., Lee E., Kim S., Kwon Y., Kim K., Na Y. Ethyl 2-(benzylidene)-7-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate analogues as a new scaffold for protein kinase casein kinase 2 inhibitor. Bioorg. Med. Chem. 2014. Vol. 22(17). P. 4553–4565. (http://dx.doi.org/10.1016/j.bmc.2014.07.037).
    3. Brough P.A., Cheetham S.C., Kerrigan F., Watts J.P. Thiazoloderivatives and pharmaceutical compositions containing them. WO Patent 00/71549. 2000.
    4. Aretz J., Anumala U.R., Fuchsberger F.F., Molavi N., Ziebart N., Zhang H., Marc Nazaré Rademacher C. Allosteric inhibition of a mammalian lectin. J. Am. Chem. Soc. 2018. Vol. 140(44). P. 14915–14925. (https://doi.org/10.1021/jacs.8b08644).
    5. Tozkoparan B., Ertan M., Kelicen P., Demirdamar R. Synthesis and anti-inflammatory activities of some thiazolo[3,2-a]pyrimidine derivatives. Il Farmaco 1999. Vol. 54. P. 588–593. (https://doi.org/10.1016/S0014-827X(99)00068-3).
    6. Batool I., Saeed A., Qureshi I.Z., Kalsoom S., Razzaq A. Synthesis, molecular docking and biological evaluation of new thiazolopyrimidine carboxylates as potential antidiabetic and antibacterial agents. Res Chem Intermed. 2016. Vol. 42. P. 1139–1163. (https://doi.org/10.1007/s11164-015-2078-2).
    7. Al-Rashood S.T., Elshahawy S.S., El-Qaias A.M., El-Behedy D.S., Hassanin A.A., El-Sayed S.M., El-Messery S.M., Shaldam M.A., Hassan G.S. New Thiazolopyrimidine as anticancer agents: Synthesis, biological evaluation, DNA binding, Molecular modeling and ADMET study. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2020. Vol. 30(23). P. 127611. (https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2020.127611).
    8. El-Borai M. A., Rizk H. F., Ibrahim S. A., El-Sayed H. F. Microwave Assisted Synthesis of Fused Thiazoles in Multicomponent System and Theirin in vitro Antitumor, Antioxidant, and Antimicrobial Activities. J. Heterocyclic Chem. 2017. Vol. 54(2). P. 1031–1041. (https://doi.org/10.1002/jhet.2671).
    9. Hassan G.S. Synthesis and antitumor activity of certain new thiazolo[2,3-b]quinazoline and thiazolo[3,2-a]pyrimidine analogs. Med. Chem. Res. 2014. Vol. 23. P. 388–401. (https://doi.org/10.1007/s00044-013-0649-6).
    10. Goyal A., Kaur B., Kaur A., Gupta V.K., Gupta M. Synthesis and biological activity of 2-(4-substituted benzylidene)-7-methyl-2H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-3,5-diones. Bull. Faculty Pharm. Cairo Univ. 2014. Vol. 52(2). P. 259–267. (http://dx.doi.org/10.1007/BF02980237).
    11. Devineni, S.R., Madduri, T.R., Chamarthi, N.R. et al. An efficient microwave-promoted three-component synthesis of thiazolo[3,2-a]pyrimidines catalyzed by SiO2–ZnBr2 and antimicrobial activity evaluation. Chem. Heterocycl. Comp. 2019. Vol. 55. P. 266–274. (https://doi.org/10.1007/s10593-019-02452-2).
    12. Abdel Moty S.G., Hussein M.A., Abdel Aziz S.A., Abou-Salim M.A. Design and synthesis of some substituted thiazolo[3,2-a]pyrimidine derivatives of potential biological activities. Saudi Pharm. J. 2016. Vol. 24. P. 119–132. (https://doi.org/10.1016/j.jsps.2013.12.016).
    13. Danel K. Pedersen E.B., Nielsen C. Synthesis and Anti-HIV-1 Activity of Novel 2,3-Dihydro-7H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-7-ones. J. Med. Chem. 1998. Vol. 41. P. 191–198. (https://doi.org/10.1021/jm970443m).
    14. Haga T., Nagano H., Enomoto M., Morita K., Sato M. Preparation of isatin derivatives as herbicides. Jpn. Patent 63313770. 1988.
    15. Wang J., Tan H., Li Y., Ma Y., Li Z., Guddat L.W. Chemical Synthesis, in Vitro Acetohydroxyacid Synthase (AHAS) Inhibition, Herbicidal Activity, and Computational Studies of Isatin Derivatives. J. Agric. Food Chem., 2011. Vol. 59(18). P. 9892–9900. (https://doi.org/10.3390/molecules29112409).
    16. Tan H.Z., Wang W.M., Shang J.L., Song H.B., Li Z.M., Wang J.G. Syntheses, crystal structures and bioactivities of two isatin derivatives. Chinese J. Struct. Chem. 2011. Vol. 30(4). P. 502–507.
    17. Schreiber K., Stephan U., Wegner G. Agent for controlling the growth of clover, especially red clover. Ger. Patent DD121011. 1976.
    18. Slyvka N.Yu., Saliyeva L.M., Zhylko V.I., Tkachuk V.M., Vovk M.V. Synthesis and antioxidant activity of new 2-(2-oxoindoline-3-ylydene) substituted 5,6-dihydroimidazo [2,1-b]thiazolones and 6,7-dihydro-thiazolo[3,2-a]pyrimidinones. Voprosy khimii i khimicheskoi tekhnologii. 2025. Vol. 1. P. 71–79. (in Ukrainian). (https://doi.org/10.32434/0321-4095-2025-158-1-71-79).
    19. Zhylko V., Slyvka N, Saliyeva L., Shkurenko О., Kadykalo Е., Bortnik Т., Vovk М. Growth inhibiting activity of 2-(2-oxoindoline-3-ylidene) substituted 5,6-dihydroimidazo[2,1-b]-thiazolones and 6,7-dihydrothiazolo[3,2-a]pyrimidinones. Problems of Chemistry and Sustainable Development. 2025. Vol. 1. P. 10–18. (in Ukrainian). (https://doi.org/10.32782/pcsd-2025-1-2).

Як цитувати:

ЖИЛКО В., СЛИВКА Н., САЛІЄВА Л., ШКУРЕНКО О., КАДИКАЛО Е., БОРТНІК Т., БОРТНІК А., ВОВК М. АНАЛІЗ ФІТОГОРМОНАЛЬНОЇ АКТИВНОСТІ 2-(2-ОКСОІНДОЛІН-3-ІЛІДЕН)ЗАМІЩЕНИХ ПОХІДНИХ ІМІДАЗОТІАЗОЛУ ТА ТІАЗОЛОПІРИМІДИНУ. Праці НТШ. Хім. Наук. 2025. Т. 78. С. 156-165.

Завантажити файл